نفتالین چیست و چه کاربردی دارد؟

نفتالین به‌عنوان ساده ‌ترین هیدروکربن آروماتیک چند حلقه ‌ای شناخته شده است. این ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₁₀H₈ و به صورت جامد کریستالی سفید رنگ با بوی قوی است.

نفتالین به ‌طور طبیعی در زغال سنگ و نفت خام وجود دارد و به ‌صورت مصنوعی هم تولید می‌شود. این ترکیب یکی از مواد تشکیل ‌دهنده قرص نفتالین که برای حفاظت از پارچه در‌برابر آفت برای زمان طولانی بوده ‌است و علاوه بر آن در تولید موادی مثل رنگ، پلاستیک، و رزین‌ها نیز کاربرد دارد.

تاریخچه نفتالین به اوایل قرن نوزدهم میلادی بازمی‌گردد. در نیمه اول قرن نوزدهم، نفتالین به ‌دلیل قابل اشتعال بودن به ‌عنوان سوخت برای چراغ‌های گازی و گرمایش مورد استفاده قرار گرفت.

ویژگی‌های فیزیکی نفتالین

نفتالین یک هیدروکربن معطر است که در دمای اتاق به ‌صورت بلورهای سفید یا شفاف دیده می‌شود که در آب به سختی حل می‌شود، ولی در حلال‌های آلی مثل بنزن، اتر و الکل به خوبی حل می‌شود که این ویژگی باعث شده در واکنش‌های شیمیایی که به حلال آلی نیاز است، کاربرد زیادی داشته باشد.

دانسیته نفتالین بیشتر از آب است که به همین دلیل نفتالین روی سطح آب شناور می‌ماند و به راحتی تبخیر می‌شود و بوی تند ونافذی دارد. نفتالین پایداری شیمیایی خوبی دارد و در برابر اکسیداسیون و تجزیه مقاوم است. این ویژگی‌ها شامل نقطه ذوب نسبتاً پایین، چگالی بالا، حلالیت در حلال‌های آلی و بوی خاص است که برای بسیاری از مصارف آن ضروری هستند.

ساختار شیمیایی نفتالین

نفتالین (C₁₀H₈)یک ترکیب آروماتیک که از دو حلقه بنزنی مشابه تشکیل شده که به یکدیگر متصل هستند و هر یک از این حلقه‌ها از 6 اتم کربن تشکیل شده است.

مولکول نفتالین مانند بنزن مسطح است، اما برخلاف بنزن، پیوندهای کربن-کربن در آن طول یکسانی ندارند. طول چهار پیوند آن حدود 1.37 آنگستروم (137 پیکومتر) است، و دیگر پیوندهای کربن-کربن در حدود 1.42 آنگستروم (142 پیکومتر) طول دارند که با پراش اشعه ایکس اندازه ‌گیری شده است. این ویژگی‌ها به‌طور مستقیم بر ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی مولکول تأثیر می‌گذارند و باعث می‌شوند که نفتالین رفتار متفاوتی در واکنش‌های شیمیایی از خود نشان دهد.

واکنش شیمایی نفتالین

واکنش‌های شیمیایی نفتالین به دلیل ویژگی‌های شیمیایی خاص آن، مورد توجه بسیاری در صنعت و شیمی آلی قرار گرفته‌ است. نفتالین یک هیدروکربن معطر است که از دو حلقه بنزن (C₆H₆) به هم پیوسته ساخته شده و فرمول مولکولی آن C₁₀H₈ است. در زیر برخی از واکنش‌های شیمیایی مهم و رایج نفتالین آورده شده است:

اکسیداسیون نفتالین

فرآیند اکسیداسیون نفتالین به انیدرید فتالیک معمولا به دو روش اصلی انجام می‌شود؛ یکی با استفاده از جیوه در فاز مایع که در گذشته رایج بوده است، ولی این روش امروزه به ‌دلیل مشکلات محیط زیستی و هزینه بالای استفاده از جیوه کمتر کاربرد دارد. روش دیگر اکسیداسون نفتالین با پنتوکسید و انادیوم در فاز گازی است که از ملکول اکسیژن برای اکسید کردن نفتالین استفاده می‌شود.

C ₆ H ₄ (CH ₃ ) ₂ + 3 O ₂ → C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + 3 H ₂ O

C ₆ H ₄ (CH ₃ ) ₂ + ⁠7+1/2⁠  O ₂ → C ₄ H ₂ O ₃ + 4 H ₂ O + 4 CO ₂

C ₆ H ₄ (CH ₃ ) ₂ + ⁠7+1/2⁠  O ₂ → C ₄ H ₂ O ₃ + 4 H ₂ O + 4 CO ₂

C ₆ H ₄ (CH ₃ ) ₂ + ⁠7+1/2⁠  O ₂ → C ₄ H ₂ O ₃ + 4 H ₂ O + 4 CO ₂

واکنش با الکتروفیل ها

در واکنش‌های جایگزینی آروماتیک الکتروفیل، نفتالین سریع‌تر از بنزن واکنش نشان می‌دهد. به عنوان مثال، کلرزنی نفتالین بدون نیاز به کاتالیزور انجام می‌شود و به ترتیب ترکیباتی چون 1-کلرونفتالین و 1-برومونفتالین تولید می‌کند.

همچنین، نفتالین مانند بنزن می‌تواند تحت شرایط واکنش فریدل-کرافت آلکیله شود. علاوه بر این کاتالیزورهای اسید سولفوریک یا فسفریک، نفتالین به ‌راحتی می‌تواند با آلکن‌ها یا الکل‌ها واکنش داده و به آلکیل نفتالین تبدیل شود.

الکتروفیل‌ها بیشتر به موقعیت آلفا در نفتالین حمله می‌کنند، زیرا در این موقعیت ساختارهای رزونانسی پایدارتری وجود دارد. برای جایگزینی در موقعیت آلفا، هفت ساختار رزونانسی با چهار ساختار معطر وجود دارد، در حالی که در جایگزینی بتا، تنها شش ساختار رزونانسی قابل ترسیم است که تنها دو مورد از آن‌ها معطر هستند. این تفاوت باعث می‌شود که جایگزینی آلفا نسبت به بتا ترجیح داده شود.

H 2 SO 4 + C 10 H 8 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O

لیتیاسیون(تبادل لیتیوم-هالوژن)

مشابه سنتز فنیلیتیم، تبدیل 1-برومونفتالین به 1-لیتیونفتالین از طریق تبادل لیتیوم-هالوژن انجام می‌شود. در این واکنش، 1-برومونفتالین باBuLi واکنش می‌دهد و در نتیجه 1-لیتیونفتالین به همراه BuBr محصول جانبی تولید می‌شود:

_{C10H7Br+BuLi→C10H7Li+BuBr}

لیتیونفتالین حاصل، برخلاف فنیلیتیم، می‌تواند تحت لیتیاسیون دوم قرار گیرد، به این معنی که دو اتم لیتیوم در دو موقعیت مختلف در حلقه نفتالین قرار می‌گیرند. این فرآیند منجر به تولید مشتقات 1،8-دی‌لیتیو می‌شود که پیش‌سازهای مفیدی برای سنتز مشتقات پری‌نفتالین هستند. این نوع ترکیبات به‌ویژه در سنتز مواد شیمیایی پیچیده مانند مواد آلی واسطه و مواد دارویی کاربرد دارند.

نفتالین چگونه تولید می‌شود؟

در گذشته، نفتالین از فراکسیون‌های نفت سنگین در فرآیند پالایش نفت تولید می‌شد، اما امروزه تولید عمدتاً از قطران زغال سنگ صورت می‌گیرد. سالانه حدود ۱.۳ میلیون تن نفتالین تولید می‌شود. نفتالین فراوان‌ترین ترکیب در قطران زغال سنگ است. مقدار قطران زغال سنگ بسته به نوع زغال سنگ و روش فرآوری آن متفاوت است، اما قطران معمولی حدود ۱۰ درصد وزنی نفتالین دارد.

در فرآیند صنعتی، تقطیر قطران زغال سنگ روغنی تولید می‌کند که حاوی حدود ۵۰ درصد نفتالین و تعدادی دیگر از ترکیبات معطر است. این روغن ابتدا با هیدروکسید سدیم آبی شسته می‌شود تا ترکیبات اسیدی (مانند فنل‌ها) حذف شود، سپس با اسید سولفوریک شسته می‌شود تا ترکیبات بازی از بین برود. پس از آن، از طریق تقطیر جزئی، نفتالین جدا می‌شود.

نفتالین خام تولیدشده معمولاً حاوی ۹۵ درصد وزنی نفتالین است و ناخالصی‌های اصلی آن شامل ترکیبات معطر گوگردی (مانند بنزوتیوفن، کمتر از ۲ درصد)، ایندان (۰.۲ درصد)، ایندن (کمتر از ۲ درصد) و متیل ‌نفتالین (کمتر از ۲ درصد) است. نفتالین تولیدشده از نفت معمولاً خلوص بیشتری نسبت به نوع قطران زغال سنگ دارد.

تولید کنندگان اصلی قطران زغال سنگ شامل آمریکای شمالی، اروپایی غربی ، روسیه و قزاقستان هستند.

نحوه استفاده از نفتالین

نفتالین در مصارف صنعتی و خانگی کاربرد زیادی دارد. در خانه، معمولاً به‌عنوان ماده ضد بید برای حفاظت از لباس‌ها استفاده می‌شود. در صنایع، نفتالین به‌عنوان ماده اولیه در تولید ترکیبات شیمیایی، رنگ‌ها، پلاستیک‌ها و رزین‌ها به کار می‌رود. همچنین، در برخی موارد به‌عنوان منبع انرژی یا سوخت خاص مورد استفاده قرار می‌گیرد.

نکات استفاده از نفتالین

• ولی به دلیل سمی بودن و اثرات مضر آن بر سلامتی، رعایت نکات ایمنی ضروری است:
• دور از دسترس کودکان و حیوانات خانگی نگه‌داری شود.
• در محیط‌هایی با تهویه مناسب استفاده شود.
• از تماس مستقیم آن با مواد غذایی یا ظروف خودداری کنید.
• هنگام جاب‌جایی گلوله ‌های نفتالین از دستکش استفاده کنید.
• هرگز آن را در طبیعت رها نکنید و برای دفع به مراکز بازیافت مراجعه کنید.
• پیش از استفاده، دستورالعمل را مطالعه کرده و از مصرف بی ‌رویه یا ناایمن پرهیز کنید

قرص نفتالین چیست؟

قرص نفتالین، که به‌عنوان گلوله یا بلوک نفتالین نیز شناخته می‌شود، یکی از محصولات رایج در منازل و صنایع برای دفع حشرات و محافظت از لباس‌ها و پارچه‌ها در برابر آسیب‌های ناشی از بید و حشرات موذی است.

این قرص‌ها معمولاً حاوی ترکیب هستند که یک ترکیب آلی معطر و فرار است و بخارات سمی آن باعث دفع حشرات می‌شود ولی استفاده از ملزم به رعایت نکات ایمنی است. برای استفاده از نفتالین در محیط های بسته بهتر است در کیسه های پارچه‌ای یا ظروف سوراخ دار قرار گیرد.

استفاده از نفتالین به ‌عنوان خوشبو کننده

نفتالین خود به ‌عنوان یک ترکیب معطر با بوی خاص شناخته می‌شود و به عنوان یک ماده شیمایی با بوی قوی برای کاهش بوی نامطبوع محیط بسته با رعایت نکات ایمنی استفاده شود.

نفتالین به ‌طور مستقیم در تولید عطرها به ‌عنوان ماده اصلی یا ترکیب معطر استفاده نمی‌شود، اما برخی ویژگی‌های شیمیایی آن باعث شده است که به ‌طور غیرمستقیم در صنایع عطرسازی یا در فرآیندهای جانبی مورد استفاده قرار گیرد. با این حال، نفتالین از نظر شیمیایی حاوی ترکیبات معطر است و در برخی موارد ممکن است در ترکیبات پایه عطرها یا به ‌عنوان حلال در برخی ترکیبات شیمیایی استفاده شود.

کاربردهای نفتالین

نفتالین، به‌عنوان یک ماده شیمیایی پرکاربرد، در صنایع مختلف صنعتی و خانگی به‌کار گرفته می‌شود. برخی از مهم‌ترین کاربردهای آن عبارت‌اند از:

کاربرد صنعتی نفتالین

نفتالین برای تولید ترکیبات آلی مانند فتالیک انیدرید در صنایعی مثل رنگ، پلاستیک، دارو و … کاربرد دارد. این ماده به‌عنوان ماده اولیه در ساخت برخی حشره کش صنعتی و خانگی دارد.در صنعت رنگ و رزین از نفتالین برای تولید رنگ‌های خاص برای خودرو مبلمان استفاده می‌شود.

از نفتالین به‌عنوان نرم‌کننده و افزودنی در تولید لاستیک و پلاستیک برای بهبود انعطاف‌پذیری و مقاومت کاربرد دارد. نفتالین در تولید برخی داروها و ترکیبات دارویی خاص به‌عنوان یک ماده واسطه به کار می‌رود.

تاثیر نفتالین بر دفع حشرات

نفتالین به ‌طور گسترده در منازل برای محافظت از لباس‌ها و پارچه‌ها در برابر بیدها و حشرات موذی استفاده می‌شود و همچنین در کمدها ، کشوها و جاکفشی به‌منظور جلوگیری از تجمع حشرات ریز مثل مورچه ‌ها و سوسک به کار میرود.

کاربرد نفتالین در کشاورزی

نفتالین در کشاورزی در فرمولاسیون برخی آفت‌کش‌ها و قارچ‌کش‌های کشاورزی نقش دارد و در برخی موارد، از نفتالین برای محافظت از بذرها در برابر حمله آفات استفاده می‌شود.

کاربرد نفتالین در ساختمان سازی

-نفتالین در صنعت ساختمان ‌سازی در تولید موادی که برای افزایش کارایی بتن و کاهش مصرف آب استفاده می‌شوند، به کار می‌رود و برای محافظت از سازه‌های چوبی در برابر حمله حشرات و قارچ‌ها نیز استفاده می‌شود.

کاربرد نفتالین در صنایع غذایی

نفتالین در صنایع غذایی (غیرمستقیم) برای دفع آفات در انبارهای ذخیره غلات و مواد غذایی خشک کاربرد دارد. ولی نفتالین به دلیل سمس بودن آن به ‌طور مستقیم نباید با مواد غذایی در تماس باشد.

کاربرد نفتالین در صنایع نساجی

نفتالین در صنایع نساجی و آرایشی در انبارها برای جلوگیری از آسیب پارچه ‌ها توسط بید و حشرات و به ‌عنوان ماده اولیه برای تولید برخی از رنگ‌های مصنوعی استفاده می‌شود.

کاربرد نفتالین در صنعت چاپ

نفتالین در صنایع کاغذ و چاپ برای تثبیت و بهبود کیفیت جوهر در صنایع چاپ و در انبارهای کاغذ برای جلوگیری از جمله آفات کاغذ و کتاب استفاده می‌شود.

کاربرد نفتالین در صنایع هوایی و دریایی

نفتالین در صنایع هوایی و دریایی برای تمیز کردن و از بین بردن رسوبات روی قطعات فلزی و برای محافظت از تجهیزات فلزی در محیط‌های خورنده کاربرد دارد.

کاربرد نفتالین در صنایع داروسازی

نفتالین در صنایع داروسازی به‌عنوان ماده اولیه در تولید برخی ترکیبات شیمیایی که در صنایع داروسازی به کار می‌روند.

نفتالین در هنر و صنایع دستی

استفاده در هنر و صنایع دستی برای جلوگیری از آسیب به سازه‌های چوبی یا آثار هنری توسط حشرات چوب‌خوار نیز کاربرد دارد.

عوارض قرار گرفتن در معرض نفتالین و پیشگیری از خطرات آن

قرار گرفتن در معرض نفتالین ممکن است باعث بروز عوارض مختلفی بر سلامتی انسان شود. از جمله مهم‌ترین عوارض می‌توان به آسیب به گلبول‌های قرمز خون اشاره کرد که به‌ویژه در افرادی که به بیماری کمبود آنزیم G6PD مبتلا هستند، مشاهده می‌شود.

این بیماری در بیش از ۴۰۰ میلیون نفر در جهان شایع است و می‌تواند خطر مسمومیت ناشی از نفتالین را افزایش دهد. کودکان ممکن است پس از خوردن قرص‌های حاوی نفتالین دچار کم‌خونی همولیتیک شوند که علائم آن شامل خستگی، بی‌اشتهایی، بی‌قراری و رنگ ‌پریدگی پوست است. همچنین نفتالین به عنوان یک ماده سزطان زا به شمار می رود.

قرار گرفتن در معرض دوزهای بالای نفتالین می‌تواند موجب بروز علائمی چون گیجی، تهوع، استفراغ، اسهال، وجود خون در ادرار و زردی پوست (یرقان) شود که این علائم به دلیل اختلال عملکرد کبد ایجاد می‌شوند. همچنین، مواجهه حاد با نفتالین می‌تواند منجر به ایجاد آب‌مروارید در انسان، موش، خرگوش و سایر حیوانات شود.