تقاضای جهانی تولوئن در صنایع شیمیایی
معرفی ماده شیمیایی تولوئن
در طول سال 1837، یک ترکیب از طریق تقطیر روغن کاج توسط شیمیدان لهستانی فیلیپ والتر جدا شد. در حالی که در سال 1841 یک شیمیدان فرانسوی به نام هانری اتین یک هیدروکربن را از گل حنا جدا کرد. او هیدروکربن جدید را بنزوئن نامید. کاهورز شیمیدان فرانسوی ترکیبی را از تقطیر چوب، هیدروکربنی جدا کرد و در سال 1850 تولوئن نامگذاری کرد.
تولوئنبا نام IUPAC متیل بنزن (و نام های دیگر: فنیلمتان،تولول، آنیسن)، با فرمول شیمیایی C6H5CH3 مایعی بی رنگ و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینر می باشد. این ماده شیمیایی از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن شامل حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنشگر شیمیایی، ماده اولیه تولید پلاستیک ها، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا میباشد.
این ماده با اسید یا باز رقیق واکنش نشان نمی دهد. تولوئن به طور طبیعی حاوی کمتر از 01/0 درصد بنزن می باشد، در حالی که نوع صنعتی آن ممکن است تا 25 درصد حاوی بنزن باشد. تولوئن با رادیکالهای هیدروکسیل موجود در هوا، اتم اکسیژن (O)، ازن (O3) و رادیکال پراکسی (RO2) که در آن R یک گروه آلکیل یا آریل به شکل گونهای از محصولات اکسیداسیون می باشد، واکنش نشان می دهد. در جدول (1) مهمترین مشخصات تولوئن آورده شده است.
جدول (1): خواص فیزیکی- شیمیایی تولوئن
مشخصه | واحد | مقدار |
دانسیته در دمای 20 درجه سانتی گراد | g/mL | 0/87 |
جرم مولی | g/mL | 92/15 |
دمای ذوب | °C | 95- |
دمای جوش | °C | 111 |
انحلالپذیری در آب (در دمای 20) | g/L | 0/52 |
انحلالپذیری در آب (در دمای 20) | cP | 0/59 |
دمای اشتعال | °C | 4 |
ضریب شکست (در دمای 20) | – | 1/497 |
کاربردهای تولوئن:
حفاری و بهره برداری نفت:
هیدروکربن های آروماتیک به عنوان مواد شیمیایی اولیه مورد استفاده در صنایع نفت و پتروشیمی بسیار با ارزش هستند. بنزن، تولوئن، اتیل بنزن و زایلن به اختصار BTX ها مهمترین مواد آروماتیکی هستند .تولوئن به طور طبیعی در نفت خام در سطوح پایین وجود دارد. این یک محصول جانبی در تولید بنزین توسط یک اصلاح کننده کاتالیزوری است.
همچنین تولوئن محصول جانبی از زغال سنگ است. جداسازی و خالص سازی نهایی توسط فرآیندهای تقطیر جز به جز ، تقطیر آزئوتروپی و استخراج با حلال انجام می شود. این ماده برای آروماتیک های BTX مانند ایزومرهای بنزن، تولوئن و زایلن استفاده می شود. متیل بنزن به عنوان ماده خام اولیه برای تولید بسیاری از مواد و محصولات پتروشیمی از جمله استایرن، آنیلین، فنل، مواد روان کننده، شوینده ها، مواد دارویی و پاک کننده ها مورد استفاده قرار می گیرند.
- تولوئن عمدتاً به عنوان ماده اولیه بنزن از طریق هیدرودآلکیلاسیون استفاده می شود.
C6H5CH3+H2→C6H6+CH4
- کاربرد دیگر تولوئن به این صورت است که به طور همزمان در واکنش ترکیب بنزن و زایلن اکسید و احیا می شود.
- تولوئن به عنوان یک تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی و همچنین سوخت جت استفاده می شود. تولوئن با 86 درصد حجم، سوخت تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک را در طول دهه 1980 تامین می کرده است.
تولوئن به عنوان ماده پیشگام تولوئن دی ایزوسیانات
یکی از مهمترین کاربردهای تولوئن، تولید تولوئن دی ایزوسیانات است. این فرآیند شامل مراحل ذیل است:
نیتراسیون تولوئن (Nitration ):
در این مرحله از واکنش، تولوئن با اسید نیتریک و سولفوریک اسید واکنش داده و تولید دی نیترو تولوئن و آب می کند.
هیدروژناسیون (Hydrogenation):
در این مرحله از فرآیند، دی نیترو تولوئن با هیدروژن در حضور کاتالیزر واکنش داده و تشکیل مخلوط ایزومرهای تولوئن دی آمین TDA و آب میدهد.
فسژناسیون :Phosgenation
در این مرحله از فرآیند، TDA با فسژن واکنش داده و مخلوط ایزومرهای TDI و هیدروژن کلراید مطابق شکل زیر تولید میشود.
سایر کاربردهای عبارتند از:
- تولوئن به عنوان حلال برای نانو مواد کربنی استفاده میشود که شامل نانو لوله ها و فولرن ها میباشد.
- این ماده به عنوان سمنت برای کیت های پلی استایرن استفاده می شود. این کار با حل کردن و سپس ذوب سطوح انجام میشود.
- برای شکستن گلبولهای قرمز برای استخراج هموگلوبین در آزمایشهای بیوشیمی استفاده میشود.
- تولوئن به دلیل قابلیت انتقال حرارت خوب در شکاف های سرد سدیمی که در حلقه های سیستم راکتور هسته ای وجود دارند، به عنوان خنک کننده استفاده میشود.
- همچنین برای فرآیند حذف کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت کوکاکولا استفاده شده است.
- در صنعت داروسازی بعنوان حلال دراین موارد کاربرد دارد: ايبوبروفن، گابانتين، مورفين، آمفيتامين، اپينفرين. همچنین این ماده در قرص های روان گردان نیز استفاده میشود.
میزان تقاضای تولوئن در صنایع شیمیایی
سالانه در سراسر دنیا تقریباً 110 میلیون تن از ترکیبات آروماتیکی (بنزن،تولوئن، زایلن ها) تولید می شود. افزایش نرخ تقاضای این ترکیبات به دلیل رشد صنایعی همچون پلی استایرن ها،پلیکربنات ها، رزین های فنولی و نایلون ها میباشد. شکل 1 نشان دهنده میزان تقاضای تولوئن در سراسر جهان بر اساس کاربرد آن در سال 2018 میباشد، و A: حلال، B: واسطه های شیمیایی، C: گازوئیل، D: مواد منفجره و E: سایر کاربردها میباشند.
شرکتهای بزرگ تأمین کننده تولوئن شامل Exxon Mobil Corporation، Chevron Phillip میباشند.
شکل1) میزان تقاضای تولوئن در سراسر جهان بر اساس کاربرد آن در سال 2018
شکل 2 پیش بینی میزان تقاضای ترکیبات آروماتیکی در جهان از سال 2023-2021 را نشان میدهد:
شکل2) پیش بینی میزان تقاضای ترکیبات آروماتیکی در جهان
اکثر تولوئن تولید شده (5/99 درصد) از برش های نفتی حاصل میشود. تقریباً 5/94 درصد از تولید تولوئن در جهان با استفاده از فرآیند ریفرمینگ کاتالیستی تولید میگردد. بیشترین میزان تولوئن تولیدی در ایران به ترتیب در پتروشيمی اصفهان، پتروشيمی تبريز، پتروشيمی بندر امام، پتروشيمی بوعلی سينا، پتروشيمی نوری می باشد. این ماده در سه گرید 99.9% ، 98% و 85% در ایران تولید می شود.
ایمنی و نحوه نگهداری:
قرار گرفتن در معرض تولوئن می تواند باعث سوزش چشم و بینی، خستگی، سرخوشی، سرگیجه، سردرد، گشاد شدن مردمک چشم، اشک، اضطراب، ضعف عضلانی، بی خوابی، آسیب عصبی، التهاب پوست و آسیب کبد و کلیه شود. میزان آسیب دیدگی به دوز، مدت زمان در معرض ماده قرار گرفتن و کار در حال انجام بستگی دارد.
این ماده قابلیت تبخیر از سطح مواد شیمیایی حاوی آن را دارد و در صورت استنشاق آن توسط انسان، به سرعت از طریق ریه ها به جریان خونی وارد میشود. تولوئن در بسیاری از صنایع استفاده میشود. در رنگ ها، رنگ ها، حلال ها، لاک ناخن و بنزین استفاده میشود. چند نمونه از کارگرانی که در معرض خطر قرار گرفتن در معرض تولوئن هستند عبارتند از:
- کارگران در مکان هایی که مخازن ذخیره بنزین زیر زمینی نشتی دارند.
- تکنسین هایی که در سالن های ناخن کار میکنند.
- کارگران ساختمانی که از رنگ، چسب یا حلال استفاده میکنند.
- کارگرانی که در زمینه تولید بنزین فعالیت میکنند.
توصیه میگردد کارفرمایان از سلسله مراتب کنترل ها برای جلوگیری از صدمات را استفاده کنند. بنابر این باید برچسبهای شیمیایی و برگههای اطلاعات ایمنی همراه را برای اطلاعات در محل های مربوطه نصب کنند.
بر اساس مطالعات اخیر در اروپا، میوه ها نیز حاوی مقادیری از تولوئن هستند که میزان آن در پوست میوه ها بیشتر است.
دی متیل کتون ، به شدت آتش زا و سمی است. مخلوط بخارات تولیدی این ماده و هوا ، موجب انفجار میشود. بنابراین ، باید این ماده در محیط های با دستگاه تهویه مناسب نگهداری و ذخیره شود و از روشن کردن سیگار و کبریت در محل های انبار اکیدا خودداری گردد.