ترشیو بوتیل کتکول 4-TBC
ماده شیمیایی ترشیو بوتیل کتکول با نامهای دیگری از قبیل 4-tert-Butylbenzene-1,2-diol، para-tert-Butylcatechol، t-Butyl catechol و 4-tert-Butylpyrocatechol نیز شناخته می شود. این ماده به صورت پرک و یا محلول 85 درصد در متانول موجود می باشد. ساختار مولکولی این ماده به شکل زیر می باشد:
مکانیسم تاثیر ترشیو بوتیل کتکول
نظریه ای كه امروزه دررابطه با تجزیه مواد آلی ارائه میشود بر اساس تشكیل رادیكالهای هیدروكربنی میباشد. تجزیه مواد در اثرعوامل فیزیكی یا شیمیایی نظیر حرارت، نور و انرژی مكانیكی صورت می گیرد. رادیكال آزاد تشكیل شده با اكسیژن هوا واكنش داده و به رادیكال پراكسید تبدیل میگردد سپس این رادیكال با تعداد زیادی از ملكول های هیدروكربن تركیب شده و به رادیكال هیدروكربن اولیه و تركیب پراكسی تبدیل میگردد.
در نهایت تركیب پراكسی به آلدهید، كتون و اسیدهای كربوكسیلیك تجزیه گشته و بسته به نوع عمل تخریبی، مسئولیت رنگین شدن، خوردگی و بوی نامطبوع تركیبات آلی را به عهده دارد.
واكنش زنجیره ی فوق با تركیب شدن رادیكالهای آزاد با یكدیگر متوقف می شوند. با این حال احتمال متوقف شدن یك چنین واكنش زنجیره ای بسیار ضعیف بوده طوریكه تجزیه رادیكالی تركیبات آلی بدون افزودن مواد دیگر متوقف نمی گردد. این مواد كه شامل فنل های یك یا دو ظرفیتی با گروههای استخلافی بزرگ می‌باشند به عنوان جاذب عمل می كنند. این تركیبات با اتصال به رادیكال های آزاد از انتشار واكنش زنجیرهای جلوگیری می نمایند.
نقش ضد اكسیدانتی تركیبات فنلی بستگی به دو اثر فضایی و القایی دارد كه خود را در ساختمان ملكولی این نوع تركیبات نشان می دهد. مثلاً پایداری ذاتی رادیكال فنوكسی آلكیله شده براثرخواص رزونانسی و همچنین گروه حجیم ترشیری كه در موقعیت ارتو یا پارا هستند ناشی می شود كه سبب افزایش قدرت آنتی اكسیدانتی آن می گردد.
رادیكالهای فنوكسی میتوانند از طریق پیوند هیدروژنی پایدار گردند. مثلاً مجاورت دو گروه هیدروكسی یا آمینو در حلقه بنزنی كه در كتكول ها یا آمین های كتكول یافت می شوند پایداری رادیكال را افزایش می‌دهند.
کاربرد
• ضد اكسنده در گريس ها و روغن هاي صنعتي
• بازدارنده پلیمریزاسیون مونومرهای استایرن، بوتادین، وینیل استات و دی وینیل بنزن
• فعال وپايداركننده حرارتي
• استبیلایزر پلی اوره تان
روش تولید
روش های مختلف برای ساخت این ماده وجود دارد كه می توان به واكنش كتكول بوتیل الكل در حضور اسید فسفریك 85 % و زایلن اشاره كرد. به جای اسید فسفریك می توان از اسید سولفوریك %66 استفاده كرد ولی بهره واكنش كاسته می شود. در روش دیگری كتكول در حضور رزین های تبادل یونی به عنوان كاتالیزور و زایلن به عنوان حلال با ایزو بوتانل واكنش داده و تولید TBC می نماید.
در روش دیگری 4 و 6- دی ترشیری بوتیل – 3 – متیل فنل در حضور پرکلریک با کتکول واکنش داده و تولید TBC می‌نماید. یك روش دیگر برای سنتز TBC عبارت است از واكنش كتكول با متیل ترشیری بوتیل اتر در حضور یك كاتالیزوراسیدی كه جزء الكلی با تقطیر جداسازی میشود.
روش ساخت TBC شامل یك جزء مورد عمل نظیر كتكول و یك واكنش دهنده گازی نظیر گاز ایزوبوتیلن در حضور یك كاتالیزور اسیدی نظیر اسید سولفوریک یا اسید لوئیس نظیر AlCl3، BF3، HF و H3PO4 است. این واكنش از نوع فریدل كرافتس بوده و بر اساس تشكیل كربو كاتیون نوع سوم استوار می باشد. یون تشكیل شده به حلقه آروماتیك حمله كرده و محصول تشكیل می گردد. فاكتورهاي مهم جهت كنترل اين واكنش عبارتند از:
• کاتالیزور
• دما
• زمان واکنش
• جریان گاز ورودی
در ساخت این ماده از كاتالیزور غیرمعدنی استفاده شده كه از جهات مختلف نسبت به كاتالیزورهای اسیدی با پایه معدنی از مزایای بیشتری برخوردار است. این كاتالیزور از نوع رزینهای تبادل یونی بوده و در بسیاری از واكنشها استفاده میشود و در صنایع نفت و پتروشیمی نیز كاربردهای بسیار زیادی دارد.این كاتالیزور كوپلیمری است از استایرن و دی وینیل بنزن كه از بسپارش مخلوط این دو در حضور یك آغازگر رادیكالی نظیر بنزوئیل پراكسید و سپس سولفوناسیون مخلوط واكنش حاصل می شود.
