ترشیو بوتیل کتکول 4-TBC
ماده شیمیایی ترشیو بوتیل کتکول با نام های دیگری از قبیل 4-tert-Butylbenzene-1,2-diol، para-tert-Butylcatechol، t-Butyl catechol و 4-tert-Butylpyrocatechol نیز شناخته می شود. این ماده به صورت پرک و یا محلول 85 درصد در متانول موجود می باشد. ساختار مولکولی این ماده به شکل زیر می باشد:
مکانیسم تاثیر ترشیو بوتیل کتکول
نظریه ای كه امروزه در رابطه با تجزیه مواد آلی ارائه می شود بر اساس تشكیل رادیكال های هیدروكربنی می باشد. تجزیه مواد در اثرعوامل فیزیكی یا شیمیایی نظیر حرارت، نور و انرژی مكانیكی صورت می گیرد. رادیكال آزاد تشكیل شده با اكسیژن هوا واكنش داده و به رادیكال پراكسید تبدیل میگردد سپس این رادیكال با تعداد زیادی از ملكول های هیدروكربن تركیب شده و به رادیكال هیدروكربن اولیه و تركیب پراكسی تبدیل میگردد.
در نهایت تركیب پراكسی به آلدهید، كتون و اسیدهای كربوكسیلیک تجزیه گشته و بسته به نوع عمل تخریبی، مسئولیت رنگین شدن، خوردگی و بوی نامطبوع تركیبات آلی را به عهده دارد.
واكنش زنجیره ی فوق با تركیب شدن رادیكال های آزاد با یكدیگر متوقف می شوند. با این حال احتمال متوقف شدن یك چنین واكنش زنجیره ای بسیار ضعیف بوده طوریكه تجزیه رادیكالی تركیبات آلی بدون افزودن مواد دیگر متوقف نمی گردد. این مواد كه شامل فنل های یك یا دو ظرفیتی با گروه های استخلافی بزرگ می‌باشند به عنوان جاذب عمل می كنند. این تركیبات با اتصال به رادیكال های آزاد از انتشار واكنش زنجیرهای جلوگیری می نمایند.
نقش ضد اكسیدانتی تركیبات فنلی بستگی به دو اثر فضایی و القایی دارد كه خود را در ساختمان ملكولی این نوع تركیبات نشان می دهد. مثلاً پایداری ذاتی رادیكال فنوكسی آلكیله شده براثرخواص رزونانسی و همچنین گروه حجیم تر شیری كه در موقعیت ارتو یا پارا هستند ناشی می شود كه سبب افزایش قدرت آنتی اكسیدانتی آن می گردد.
رادیكال های فنوكسی می توانند از طریق پیوند هیدروژنی پایدار گردند. مثلاً مجاورت دو گروه هیدروكسی یا آمینو در حلقه بنزنی كه در كتكول ها یا آمین های كتكول یافت می شوند پایداری رادیكال را افزایش می‌دهند.
کاربرد ترشیو بوتیل کتکول
- ضد اكسنده در گريس ها و روغن هاي صنعتی
- بازدارنده پلیمریزاسیون مونومرهای استایرن، بوتادین، وینیل استات و دی وینیل بنزن
- فعال وپايداركننده حرارتی
- استبیلایزر پلی اوره تان
روش تولید ترشیو بوتیل کتکول
روش های مختلف برای ساخت این ماده وجود دارد كه می توان به واكنش كتكول بوتیل الكل در حضور اسید فسفریک 85 % و زایلن اشاره كرد. به جای اسید فسفریك می توان از اسید سولفوریك %66 استفاده كرد ولی بهره واكنش كاسته می شود. در روش دیگری كتكول در حضور رزین های تبادل یونی به عنوان كاتالیزور و زایلن به عنوان حلال با ایزو بوتانل واكنش داده و تولید TBC می نماید.
در روش دیگری 4 و 6- دی ترشیری بوتیل – 3 – متیل فنل در حضور پرکلریک با کتکول واکنش داده و تولید TBC می‌نماید. یك روش دیگر برای سنتز TBC عبارت است از واكنش كتكول با متیل ترشیری بوتیل اتر در حضور یك كاتالیزوراسیدی كه جزء الكلی با تقطیر جداسازی میشود.
روش ساخت TBC شامل یك جزء مورد عمل نظیر كتكول و یك واكنش دهنده گازی نظیر گاز ایزوبوتیلن در حضور یك كاتالیزور اسیدی نظیر اسید سولفوریک یا اسید لوئیس نظیر AlCl3، BF3، HF و H3PO4 است. این واكنش از نوع فریدل كرافتس بوده و بر اساس تشكیل كربو كاتیون نوع سوم استوار می باشد. یون تشكیل شده به حلقه آروماتیك حمله كرده و محصول تشكیل می گردد. فاكتورهاي مهم جهت كنترل اين واكنش عبارتند از:
- کاتالیزور
- دما
- زمان واکنش
- جریان گاز ورودی
در ساخت این ماده از كاتالیزور غیرمعدنی استفاده شده كه از جهات مختلف نسبت به كاتالیزورهای اسیدی با پایه معدنی از مزایای بیشتری برخوردار است. این كاتالیزور از نوع رزین های تبادل یونی بوده و در بسیاری از واكنش ها استفاده میشود و در صنایع نفت و پتروشیمی نیز كاربردهای بسیار زیادی دارد.
این كاتالیزور كوپلیمری است از استایرن و دی وینیل بنزن كه از بسپارش مخلوط این دو در حضور یك آغازگر رادیكالی نظیر بنزوئیل پراكسید و سپس سولفوناسیون مخلوط واكنش حاصل می شود.
